Fue fundada en el año 1158 por el abad Raimundo de Fitero para defender de los moros la villa de Calatrava, siendo aprobada su constitución por el Pontífice Alejandro III, según Bula expedida el 25 de septiembre de 1164, confirmada después por Gregorio VIII y por Inocencio III. El fundador adoptó para ella la regla de San Benito y Constituciones del Císter, y los monarcas la enriquecieron con multitud de donaciones, siendo asimismo muy valiosos los privilegios que le concedieron reyes y papas, entre los que mencionaremos los siguientes: gozaba la Orden del derecho de diezmo desde el puerto de Yébenes hasta el del Muradal, y del de portazgo desde Agaz hasta tierra de moros sobre las recuas que desde Toledo fuesen a Córdoba, o desde Caprilla, Gafek o Úbeda llevasen frutos minerales por cualquier camino; sus ganados tenían libre tránsito y pasto por toda clase de terrenos, sin satisfacer peaje ni derecho alguno, y el Rey San Fernando eximió de tributos a cuantas posesiones adquiriese.

Estaba exenta la Orden de la jurisdicción de los ordinarios diocesanos y puesta bajo la protección y amparo de la Santa Sede. Nadie, exceptuando el Císter, podía ejercer sobre ella el derecho de visita, que ella, en cambio, ejercía sobre las Ordenes de Avis, de Alcántara y de Montesa. Ningún prelado podía excomulgar a sus frailes, ni a sus capellanes, ni familiares, y en caso de hacerlo, tenían facultades sus priores y sacerdotes para absolverlos, salvo en los casos reservados por su gravedad al Papa.

La importancia que con sus riquezas, inmunidades y poder llegó a adquirir esta Orden fue tan grande que sus maestres se convirtieron en verdaderos príncipes eclesiásticos, temidos y mimados por los reyes, que los admitían en sus Consejos, y a quiénes llamaban a concilio los papas, dándoles también parte de su elevación al solio pontificio. Esta situación preponderante recibió el primer golpe con la incorporación del Maestrazgo a la Corona, llevada a cabo por los Reyes Católicos, en su propósito de robustecer el poder real, y cesó en el siglo XIX en que la incautación de los bienes de la Orden por el Estado y la abolición de sus fueros y exenciones la dejaron reducida a la categoría de corporación puramente honorífica.

Se compuso en sus orígenes de caballeros y religiosos profesos, que vivieron casi desde el principio con separación, habiendo entre los primeros solamente el número de clérigos necesario para su dirección espiritual. Aquellos debían presentar para su admisión, al igual que en Santiago, Alcántara y Montesa, las pruebas de nobleza de las que se ha mostrado siempre muy celosa esta Orden, y hacer los votos ordinarios, comprometiéndose a defender la fe católica ya guerrear sin descanso contra los moros; desde el año 1652 añadían a dichas obligaciones la de defender la Inmaculada Concepción de María.

El Pontífice Paulo III por Bula dada en 1540, autorizó a los caballeros para contraer matrimonio, y actualmente los antiguos votos han sido sustituidos en su mayor parte por breves oraciones. En los comienzos de este siglo se ha adoptado para todas las Órdenes Militares españolas un uniforme igual, no diferenciándose los caballeros de ellas nada más que por la cruz, que es el distintivo especial de cada una, consistiendo la de Calatrava en una cruz roja flordelisada, que se lleva sobre el pecho en el uniforme, y al costado izquierdo en el manto blanco que constituye el traje de ceremonia, propio de las festividades religiosas.

Cuando dueños los moros africanos de la mayor parte de la Península, estallaron entre ellos las primeras rivalidades que tanto habían de facilitar a nuestros antepasados la obra de la Reconquista, el antiguo obispado de Oreto, enclavado en la cuenca alta del Guadiana, y cuyo centro era la ciudad del mismo nombre, fue teatro de las más enconadas luchas entre los invasores, que acabaron por asolar esta población, obligándoles a trasladar, ya en el siglo VIII, la cabecera de aquella comarca a la villa de Calatrava, que situada en la orilla misma del Guadiana y en la confluencia de los caminos romanos que desde Andújar y Mérida se dirigen por Consuegra a Toledo, era punto estratégico de la mayor importancia, que ellos acrecentaron más aún fortificándola con esmero. Conquistado Toledo por Alfonso VI fueron esta ciudad y Calatrava los puntos de partida de las Sangrientas expediciones con que moros y cristianos se hostilizaban de continuo mútuamente. En una de ellas, año 1138, llegaron los musulmanes hasta las mismas puertas de Toledo, y en otra, año 1143, encontró honrosa muerte Munio Alfonso, Alcaide de la antigua capital del reino visigodo, que hasta entonces había sostenido con fortuna el estandarte de la cruz enfrente de su colega de Calatrava, el sanguinario Faraj Abdalí. Estos sucesos probaron hasta la evidencia que la seguridad de Toledo dependía de la posesión de Calatrava, y en su consecuencia Alfonso VII decidió apoderarse de ella, como lo efectuó en enero de 1147, entregando la villa a los Templarios para su conservación y defensa.

Muerto Alfonso VII el Emperador se dispusieron los almohades en 1158 a invadir la cuenca del Guadiana, y desesperando los Templarios de poder defender la plaza, en vista de los formidables preparativos que hacían los infieles para recuperarla, decidieron devolverla a la Corona, haciendo entrega de ella al Rey Don Sancho III, quién comprendiendo la dificultad de hacer por su cuenta lo que no podía hacer una Orden tan poderosa, mandó pregonar que si alguien se atrevía a tomar a su cargo la defensa de aquella villa se le daría en propiedad, con derecho de que la pasase a sus sucesores.

Hallábanse a la sazón en Toledo fray Raimundo Siena, abad del monasterio de Santa María de Fitero, y fray Diego Velázquez, religiosos ambos del Císter, y al ver que nadie aceptaba el ofrecimiento del monarca, llenos de celo por la religión, tomaron sobre sí tan arriesgada empresa, firmándoles el Rey en Almazán, enero de 1158, la carta de duración, en virtud de la cual pasaba la villa de Calatrava a ser propiedad de la Orden del Císter, con tal de que esta la defendiese de los enemigos de la cruz. El arzobispo de Toledo, por su parte, ofreció la absolución de sus culpas a todos los que acudiesen en socorro de aquella plaza, ya tal llamamiento acudieron multitud de caballeros y hombres armados, muchos de los cuales profesaron en la Orden, y acompañados por ellos partieron los dos monjes para Calatrava; añadieron nuevas fortificaciones a las existentes y lo pusieron todo en disposición de resistir el recio choque que contra la villa proyectaban los moros.

Para consolidar más aún su posición marchó después fray Raimundo a Fitero, y predicando allí la lucha contra los enemigos de la fe, recogió dinero, armas y bastimentos, y pudo volver a la plaza al frente de una multitud de monjes, labradores y artesanos -que algunos historiadores cifran en 20.000-, a todos los cuales estableció en sus nuevos dominios repartiéndolos entre las aldeas y campos de los alrededores de la fortaleza, que quedó de esta manera convertida en una posición de las más formidables que entonces se conocían. Toda aquella muchedumbre de defensores se organizó, como era natural, por el estilo de las órdenes monásticas que tantos laureles e influencia habían conquistado peleando en los Santos Lugares, estableciendo el fundador la debida separación entre los monjes de coro y vida contemplativa y los caballeros militantes, cuya misión había de ser hacer la guerra a los infieles.

Por el año 1163 murió fray Raimundo -hoy San Raimundo de Fitero-, cuyo talento y virtudes le habían conquistado el respeto de todos, y en 1196 su compañero fray Diego Velázquez, que corno hombre de guerra había sido el brazo derecho de aquel y su consejero y amigo de confianza. Muertos estos dos fundadores entró la discordia en el seno de la comunidad, por repugnar a los caballeros -que eran el nervio de la Orden- seguir viviendo bajo el gobierno de un abad, y en consecuencia eligieron un Maestre para que los dirigiera, retirándose los monjes a Ciruelos, abandonando a sus hermanos el señorío de Calatrava.

El primer Maestre, Don García, considerando insuficientes las Constituciones dejadas por fray Raimundo, y deseando ensanchar la esfera de acción de la Orden, que no debía limitarse según su juicio a defender aquella importante villa, acudió al Capítulo General del Císter para que le marcase forma de vida, como al principio hemos indicado. Accedió aquel, convirtiéndose así la milicia del mundo en milicia de Dios, y pasando a ser los caballeros hermanos y no familiares del Císter. Se reservó al abad y monasterio de Scala-Dei la inspección de la comunidad de Calatrava, y se modificó, en obsequio de ésta, la regla de San Benito para que no estorbase a los caballeros el ejercicio de las armas. Estos debían hacer voto de castidad, pobreza y obediencia al Maestre y vestir el hábito blanco del Císter, con un escapulario debajo de la túnica, y cosida a él una capilleta que asomaba por el cuello.

De esta manera la naciente Orden Militar de Calatrava, fundada como dijimos en 1158, quedó establecida sobre nuevas bases, obteniendo las aprobaciones de la Santa Sede, que también dejamos referidas. Pronto por su lealtad hacia el Rey Don Alfonso VIII, a quién prestó auxilio cuantas veces la requirió, fue adquiriendo la Orden mercedes y donaciones, y tan rápidamente crecieron su poder y su fama, que el Rey de Aragón hubo de solicitar su ayuda para contener las correrías de los moros de Valencia, re- compensando sus buenos servicios con la donación de lugares conquistados, y hasta de villas tan importantes como la de Alcañiz, que fue asiento de sus principales encomiendas.

Su cuarto Maestre, don Nuño Pérez de Quiñones, guerreó con fortuna como sus antecesores y alcanzó del Capítulo del Císter, reunido en Borgoña, nueva regla de vida, que fue confirmada en 4 de noviembre de 1187 por el Papa Gregorio VIII, según también referimos. Venciendo con el Rey Don Alfonso en Alarcos pasó este Maestre por la amargura de ver su casa matriz de Calatrava en poder de los infieles, la cual le obligó a vivir errante con sus caballeros algún tiempo hasta que conquistado el castillo de Salvatierra, en las estribaciones de Sierra Morena, hicieron de él durante doce años el baluarte y casa principal de la Orden.

Entretanto los caballeros aragoneses, separándose de la obediencia que debían al Maestre, eligieron otro en la persona de don Garci López de Moventa, pretendiendo convertir en convento mayor de aquella la encomienda de Alcañiz. Don Martín Martínez, que sucedió a Quiñones en el maestrazgo, recabó del Papa Inocencio III la confirmación de nueva regla, la cual hizo este en 28 de abril de 1199, tomando bajo su protección los castillos de Salvatierra y de Calatrava, no obstante hallarse el último en poder de los infieles, y condenando el cisma promovido por los caballeros aragoneses, quienes, en vista de la actitud del Pontífice, hubieron de volver otra vez a la obediencia de don Ruiz Díaz de Angüas, que siendo Comendador Mayor hizo afortunadas correrías por tierras de moros, tomándoles muchos castillos y lugares, defendiendo también con tesón la residencia de Salvatierra, sitiada por los almohades, y cuando, después de tres meses de sitio, no quedaban de aquella más que ruinas, se retiró con los pocos caballeros que sobrevivieron al desastre a la villa de Zorita, donde admitiendo nuevos afiliados se rehizo la Orden, que pudo así unirse al ejército que humilló el poderío de la media luna en la gloriosa batalla de las Navas de Tolosa, no sin que antes tuviese el valeroso Maestre la satisfacción de ver recuperada por la fuerza de las armas la villa de Calatrava, cuna y solar de la Orden. A la toma de aquella siguió nueva confirmación papal de la regla, expedida por el mismo Inocencio III en 20 de mayo de 1214, siendo ésta la última de las confirmaciones apostólicas que obtuvo; las reales puede decirse que fueron tantas como monarcas hubo en Castilla desde Sancho III, sin contar las otorgadas por los Reyes de Aragón.

El octavo Maestre, don Martín Fernández de Quintana, hizo donación de la villa de Alcántara a la Orden de San Julián del Pereiro, con la cláusula de que ésta había de estar sujeta en todo tiempo a la visita, corrección y reforma de Calatrava, y levantó, en 1216, la fortaleza de Calatrava la Nueva, frontera de Salvatierra, a la que se trasladó la comunidad, abandonando la antigua residencia, que además de ser malsana había perdido su importancia estratégica después de los notables progresos realizados en los últimos años por las armas castellanas.

Siguiendo el pendón del Rey San Fernando sojuzgaron las milicias de Calatrava el reino moro de Baeza, conquistaron las fortalezas de Martos, Andújar y Arjona, y tomaron parte en la rendición de Córdoba, Jaén y Sevilla, no habiendo, puede decirse, empresa alguna de significación contra los infieles, en que la Orden, entonces en el apogeo de su gloria, no desempeñase uno de los papeles principales. La ambición de ganar importancia política e influencia preponderante en los asuntos del reino hizo olvidar pronto a los poderosos maestres que por su misión especial debían permanecer ajenos a las discordias civiles que ensangrentaron el suelo de Castilla desde el reinado de Don Alfonso X «el Sabio», y así se vio a la Orden alzar su pendón a favor del Infante Don Sancho contra el Rey su padre y apoyar en tiempo de Don Juan II la rebelión del Infante Don Enrique, sin perjuicio de que más tarde el propio Maestre don Pedro Girón fuese uno de los magnates que mayor parte tomaron en las turbulencias del reinado de Don Enrique IV el Impotente. También su hijo y sucesor, don Rodrigo Téllez Girón, tomó partido por la Princesa Doña Juana la Beltraneja, presentándose en esta ocasión -como en la guerra civil del reinado de Don Pedro I el Cruel- divididos los calatravos en dos bandos, pues muchos caballeros abrazaron la causa de Doña Isabel I la Católica.

Pero con ser lamentable esta injerencia de la Orden en los asuntos públicos, no lo fue tanto como el espectáculo que ofreció a menudo con sus discordias intestinas, atizadas por la ambición y la soberbia de algunos de sus miembros, ansiosos de alcanzar la dignidad de maestre, tan codiciada por la influencia que gozaba, como por sus cuantiosas rentas. Bajo el gobierno de su 17º Maestre, don García López de Padilla, alzose el Comendador Mayor don Gutiérrez Pérez disputándole sus derechos, y se dio por primera vez el caso de que los dos bandos acudiesen a las armas para ventilar sus diferencias, durando la lucha cuatro años, hasta que decidieron acudir al papa como árbitro, quién, como era de esperar, sancionó la elección de don García.
Poco después se declaraba en abierta rebeldía el Clavero don Fernán Ruiz, apoyado por otros descontentos, con el pretexto de que el Maestre don García conspiraba para poner en el trono a don Alonso de la Cerda, y le depusieron nombrando en su lugar a don Alemán, Comendador de Zorita. Aquel apeló al Císter, y la injusta sentencia, dictada sin oír siquiera a don García, fue revocada; pero la discordia latente estal1ó pronto, poniéndose esta vez a la cabeza de los descontentos el Clavero don Juan Núñez de Prado, que encerrándose en Ciudad Real sostuvo larga y porfiada lucha con los partidarios del Maestre, y viniendo con él a las manos le venció, entrando después a degüello en Migueliturra, donde cometió toda clase de atropellos, castigando así el delito de su fidelidad a su señor natural.

Depuesto al fin Don García, a pesar de las protestas del Císter y del mismo papa, fue elegido Maestre el turbulento don Juan Núñez, quién fue a su vez combatido por otras rebeliones, siendo la principal de ellas la de la Encomienda de Alcañiz, que provocó un verdadero cisma, que pudo ser fatal para la Orden, y que se solucionó al fin pacíficamente, gracias a la intervención del Rey de Aragón, bien conocido es el desastroso fin que tuvo este Maestre, víctima de la perfidia del Rey Don Pedro, y oportuno es que anotemos que la poderosa Orden, tan celosa en otro tiempo de sus prerrogativas y derechos, recibió tamaña afrenta sin la más leve protesta. Tuvo empeño el monarca en que fuese entonces elegido don Diego García de Padilla y, así se hizo, pero tampoco pudo gozar con tranquilidad de su cargo, pues tuvo que sofocar la rebelión del Comendador Mayor, don Pedro Estébanez, que estuvo a punto de suplantarle.

Tan funestos ejemplos fructificaron, como era de esperar, y el nuevo Maestre, don Martín López de Córdoba, fiel servidor de Don Pedro el Cruel, tuvo pronto un competidor en la persona de don Pedro Muñiz, amigo y partidario de Don Enrique de Trastamara. Desde que la Orden había dado en mezclarse activamente en los asuntos públicos, los reyes hicieron todo lo posible por intervenir en los de aquella, y muy especialmente en la elección de Maestre, que procuraron recayese en persona a ellos grata, a lo que se prestó por lo regular dócilmente el Capítulo. Esta docilidad rayó en el más humillante servilismo cuando por voluntad del monarca fue elegido el célebre Marqués de Villena, sin ser caballero profeso de Calatrava, y hallarse además casado. Lo irregular del caso y el disgusto que causó tal elección en los que se consideraban con mejor derecho a ocupar su puesto hicieron que muchos de los frailes reunidos en Calatrava eligieran a don Luis González de Guzmán, y muerto el monarca protector de Villena todos negaron obediencia a éste, anulando su elección el Císter, y eligiendo a su rival, al que no faltó tampoco un competidor en los últimos días de su gobierno.

Don Alonso de Aragón fue el 27º Maestre, alcanzando también esta dignidad sin haber previamente sido caballero profeso; pero como al romperse poco después las paces entre los reyes de Navarra y Castilla se puso de parte del primero, fue destituido por traidor. Hubo, sin embargo, tal disparidad de opiniones en el Capítulo que resultaron con votos el propio don Alonso, don Pedro Girón y don Juan Ramírez de Guzmán, surgiendo de aquí un nuevo cisma, pues el primero se refugió en Alcañiz, no conformándose con dejar el cargo, y el segundo pretendió imponer su autoridad en los lugares de Andalucía, estableciendo su corte en Osuna. Esta situación duró diez años y medio al cabo de los cuales quedó sin oposición al frente de la Orden don Pedro Girón, hombre turbulento y ambicioso, que, aspirando a la Corona de Castilla, hizo renuncia del maestrazgo en su hijo bastardo don Rodrigo Téllez Girón, que sólo tenía entonces ocho años de edad, renuncia que fue aprobada por el papa y que no produjo tampoco ninguna pro- testa entre los frailes, como si tal cargo, en vez de electivo, fuese hereditario.

El último Maestre, antes de llevarse a cabo la incorporación del maestrazgo a la Corona, y el que hacía el número 30º fue don García López de Padilla. Ya antes de su muerte comisionaron los Reyes Católicos a don Alonso Gutiérrez para tratar con la Orden de la incorporación, a lo que ésta accedió con la sola condición de que no saliesen de ella los bienes que le pertenecían. Aprobó el Pontífice Inocencio VIII el proyecto de los monarcas, prohibiendo que los caballeros eligiesen en lo sucesivo Maestre, bajo pena de nulidad, y así cuando murió don García perdió la Orden su existencia independiente, quedando desde entonces vinculado el cargo de Maestre al Rey de Castilla por disposición expresa del Papa Adriano VI en 1523. Desde esa fecha vino a ser una corporación meramente honorífica y nobiliaria.

Su traje capitular consiste en un manto blanco con una cruz roja flordelisada de trazos iguales.

El pretendiente que desea ingresar en ella probará en sus cuatro primeros apellidos ser hijodalgo de sangre a fuero de España, y no de privilegio, con escudo de armas, él, su padre, madre, abuelos, abuelas, sin haber tenido oficios él, ni sus padres, ni abuelos. Tampoco se puede conceder hábito a persona que tenga raza ni mezcla de judío, moro, hereje, converso ni villano, por remoto que sea, ni el que haya sido o descienda de penitenciado por actos contra la fe católica, ni el que haya sido o sus padres o abuelos procuradores, prestamistas, escribanos públicos, mercaderes al por menor, o haya tenido oficios por el que hayan vivido o vivan de su esfuerzo manual, ni el que haya sido infamado, ni el que haya faltado a las leyes del honor o ejecutado cualquier acto impropio de un perfecto caballero, ni el que carezca de medios decorosos con los que atender a su subsistencia.

– García (1164).
– Fernando Escaza (hacia 1173).
– Martínez Pérez de Siones (hacia 1173-hacia 1183).
– Nuño Pérez de Quiñones (hacia 1193-hacia 1198).
– Martín Martínez (hacia 1198-1206, 1209-10 en Alcañiz).
– Rui Díaz (1206-1212).
– Rodrigo García (1212-1214).
– Martín Fernández de Quintana (hacía 1214-1218).
– Gonzalo Yáñez (1219-hacia 1237).
– Martín Ruiz (1238-1240).
– Gómez Manrique (1241-1243).
– Fernando Ordóñez (hacia 1243-1254).
– Pedro Yáñez (1254-hacia 1267).
– Juan González (1267-1284).
– Ruy Pérez Ponce (1285-1296).
– Diego López de Santsoles (1296-1297).
– García López de Padilla (1298-1329, 1329-1336 en Alcañiz).
– Juan Núñez (1325-1355).
– Diego García de Padilla (1355-1365).
– Martín López de Córdoba (1365-1371).
– Pedro Múñiz de Godoy (1365-1384).
– Pedro Álvarez de Pereira (1385).
– Gonzalo Núñez de Guzmán (1385-1405).
– Enrique de Villena (1404-1407).
– Luis González de Guzmán (1407-1443).
– Fernando de Padilla (1443).
– Alfonso de Aragón (1442-1455).
– Pedro Girón (1445-1466).
– Rodrigo Téllez Girón (1466-1482).
– García López de Padilla (1482-1489).