La Orden tiene por origen al Santo del mismo nombre: (Stridon, año 342-Beln, año 420). Peregrino en Jerusalén, vivió tres años como eremita en el desierto de Siria, de donde pasó a Constantinopla de regreso a Roma. Al cabo de algún tiempo viajó por Siria y Egipto para establecerse en Roma. Una rica discípula suya, edificó allí tres Monasterios de mujeres y uno de hombres, en el que residió aquel que más tarde fuera Santo. La constitución de la Orden se llevó a efecto en el año 1.373 por Fr. Pedro Fernández Pecha y Fr. Fernando Yáñez, en Lupiana (Guadalajara) estando su Curia Generalicia en el Monasterio de San Jerónimo de Yuste (Cáceres) y contando con otro Monasterio más, el de Santa María del Parral, en Segovia. La Regla de la Orden Jerónima es la de San Agustín y los monjes se dedican a distintos trabajos, según su aptitudes y habilidades.

No faltan en sus monasterios los talleres de arte, de carpintería, herrería, granja, huerta, etc…Todo monje recibe su paga, no en dinero, pues ateniéndose al voto de pobreza no puede disponer ni de un sólo céntimo, pero sí recibe todo lo necesario para su sustento, hábito religioso y otras necesidades. Todo les es común y a cada uno se le asiste según lo que necesite. La vida de un monje jerónimo es la vida de la oración, silencio y trabajo. Se trata de una vida monástica que, en resumidas cuentas, es una síntesis de la vida cartujana, trapense y benedictina. No es la soledad extremada del cartujo, ni la continua vida de comunidad del trapense, sino una conjunción de ambas. De sus Monasterios, el de Yuste fue fundado en 1.408 y
ampliado en el siglo XVI, concluyendo las obras en el año 1.554. Fue aquí donde se retiró el emperador Carlos V después de su abdicación, hasta su muerte ocurrida en 1.558. El otro Monasterio, al que vamos a referirnos con más amplitud, es el de Santa María del Parral. Su fundación siempre ha sido muy discutida. Unos la atribuyen al Marqués de Villena, por haber salido con bien de un lance muy curioso. De acuerdo a esta versión, cuya veracidad no podemos confirmar, cierta tarde, estando en Segovia, salió el Marqués al despoblado, llegando hasta las proximidades de una pequeña ermita, donde iba a cumplir un desafío con otro noble. Pero allí se encontró con la desagradable sorpresa de que su adversario, mostrando ser muy poco escrupuloso, le aguardaba acompañado de dos espadachines. El Marqués se juzgó perdido, pero de pronto le asaltó una idea y gritó: «¡Felón, mal caballero, de nada te valdrá tu villana acción porque si uno de tus compañeros me cumple su palabra y se pasa a mi lado, quedaremos iguales!». Y la estratagema surtió efecto porque cundió la desconfianza entre sus adversarios, lo que aprovechó Villena para atacarlos, herir a uno y huir indemne. Ya a salvo, meditó de como se le había ocurrido el remedio y llegó a la conclusión de que el milagro se lo había sugerido la Virgen María por lo que decidió convertir la humilde ermita en suntuoso Monasterio. Pero otros, y acaso con más rigurosidad histórica, recogen como fundador al príncipe don Enrique, hijo del rey Juan II y se da el caso de que es esta versión la que sostiene el famoso cronista de la Orden de los Jerónimos, Fray José de Sigüenza, atribuyéndole los siguientes motivos: Al príncipe don Enrique le gustaba mucho vivir en Segovia ya que en esta comarca satisfacía sus aficiones a la caza. Siendo muy piadoso, cavilaba por la construcción de un Monasterio que le sirviera de refugio y donde podría oír el oficio divino. Por aquella fecha eran muy numerosos los conventos en Segovia por lo que el príncipe pensó fundar uno de Jerónimos pareciéndole que con esto obtendría lo que deseaba. Confió su idea a don Pedro Pacheco y este no sólo la alentó sino que se dispuso a emprender la obra que daba gusto a la voluntad del príncipe.  

Donde ahora se levanta el Monasterio existía una pequeña ermita que era conocida como Nuestra Señora del Parral, por estar cubierta por una parra antigua. En 1.447, don Fernando López Villaescusa, tesorero del Cabildo y Capellán Mayor del Príncipe, presentó al Cabildo cartas de este, por las que demandaba la cesión de dicha ermita y huertas para la fundación de un Monasterio. Después de laboriosos trámites, se contrató con el príncipe las condiciones de cesión, previa la entrega por este de un privilegio real de diez mil maravedíes, como así lo efectuó. El Obispo de Segovia, don Juan Cervantes, ausente en Sevilla, dio la licencia y poder necesarios al Deán y Cabildo, «acatando la religión de San Jerónimo, ya en mucha veneración por la santa vida de sus religiosos». Fray Rodrigo de Sevilla, Prior del convento de San Blas de Villaviciosa y después primer Prior del Parral, el 7 de diciembre de 1.447 presentó al Cabildo carta de Fray Esteban de León, Prior del Monasterio de San Bartolomé de Lupiana y General de la Orden, recibiendo la casa y fundación, de la que tomaron posesión los monjes jerónimos el día 10 de diciembre de aquel mismo año. El Papa Nicolás V, en Bula pedida por el rey don Juan, autorizó la edificación del Monasterio y le concedió las mismas gracias e indulgencias de que gozaba el de Nuestra Señora de Guadalupe. Pero debido al abandono en que el Marqués de Villena había dejado la nueva fundación, los monjes de la Orden Jerónima estuvieron a punto de abandonarla, siendo socorridos por nobles familias segovianas entre ellas, la de la Hoz, que construyó después, a sus expensas, una de las capillas laterales de la iglesia en la que todavía puede verse su escudo. Coronado que fue rey don Enrique IV, en 1.455, tomó a su cargo la fundación que tanto había deseado, dando gran impulso a la fábrica del Monasterio, poniendo en sus muros su escudo con las granadas abiertas y el mote: «Agrio dulce es reinar». Hizo al Monasterio muchas donaciones, concediéndole privilegios y diole ornamentos para el culto y reliquias insignes, entre ellas la espada de Santo Tomás de Aquino que hizo traer de Toulouse, dando una cadena de oro para hacer el relicario. Se creyó que Enrique IV destinaba
la iglesia del Parral para su sepulcro, pero habiéndosela pedido el Marqués de Villena, se la cedió a perpetuidad para él y sus familiares.

En 1.835, el decreto de desamortización promulgado por Mendizábal tuvo la consecuencia de que el Estado se incautó de todos los edificios y bienes religiosos y los sacó a pública subasta. Se suspendió la vida jerónima porque la Orden no tenía casas fuera de España. Santa María del Parral quedó desierto y despojado de su mobiliario y tesoro artístico. El edificio, abandonado, comenzó poco a poco a resquebrajarse amenazando ruina. Años más tarde, el rey Alfonso XIII se interesó por su conservación y se trazaron los planes para su restauración. Por Real Orden de 6 de febrero de 1.914, el Monasterio de Santa María del Parral fue declarado monumento nacional. La maravillosa talla de San Jerónimo, de Francisco Salcillo, el famoso imaginero. Museo de la catedral de Murcia .